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對(duì)氨基苯甲酸

對(duì)氨基苯甲酸是苯甲酸苯環(huán)上的對(duì)位(4-位)由氨基取代形成的化合物。純對(duì)氨基苯甲酸為白色針狀單斜棱鏡,遇空氣或光照易氧化變黃,所以市售產(chǎn)品往往為淺棕色晶體。溶于沸水和乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶于水和苯,不溶于石油醚。對(duì)氨基苯甲酸是兩性的,可溶于酸、堿溶液中。對(duì)氨基苯甲酸是葉酸的成分之一,葉酸是細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。

對(duì)氨基苯甲酸對(duì)氨基苯甲酸

2017年10月27日,初步整理了世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單,供參考,對(duì)氨基苯甲酸在三類致癌物清單中。

目錄

簡(jiǎn)介定義 編輯本段

對(duì)氨基苯甲酸是葉酸的成分之一,葉酸是細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸經(jīng)支鏈酸合成的。第一個(gè)反應(yīng)是支鏈酸與氨反應(yīng)生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個(gè)丙酮酸,并將其芳香化為對(duì)氨基苯甲酸。在細(xì)菌中,第二個(gè)反應(yīng)是由氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,很可能這種類似的酶在植物中也存在,但至今沒(méi)有發(fā)現(xiàn)。

基本介紹 編輯本段

中文名稱:對(duì)氨基苯甲酸;4-氨基苯甲酸對(duì)氨基苯甲酸

英文名稱】p-氨基苯甲酸

結(jié)構(gòu)或分子式】

相對(duì)分子量或原子量】137.14

密度】1.374(25℃)

熔點(diǎn)(℃)187~188

CAS編號(hào)】150-13-

毒性LD50(mg/kg)

大鼠口服6000

性狀】

無(wú)色針狀晶體。

溶解情況】

微溶于冷水,易溶于沸水、乙醇和乙醚。

對(duì)氨基苯甲酸

對(duì)氨基苯甲酸

苯甲酸的衍生物,分子式4-H2NC6H4COOH。它是葉酸的成分之一,葉酸是體內(nèi)細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。對(duì)氨基苯甲酸可以通過(guò)將甲苯硝化成對(duì)硝基甲苯,用重鉻酸鉀氧化成對(duì)硝基苯甲酸,然后將硝基還原成氨基來(lái)制備。

性質(zhì)特點(diǎn) 編輯本段

白色單斜棱晶。熔點(diǎn)188-189℃,相對(duì)密度1.374(25/4℃)溶于沸水和酒精、醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶于水和苯,不溶于石油醚。5%溶液的pH值是3.5。它是葉酸的成分之一,葉酸是體內(nèi)細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮和麥芽的含量很高。

對(duì)氨基苯甲酸酯是一種廣泛使用的局部麻醉劑。對(duì)氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇形成的酯是最常用的局麻藥,稱為普魯卡因。對(duì)氨基苯甲酸也是一種染料中間體,從它可以合成各種偶氮染料。

對(duì)氨基苯甲酸由二氫葉酸合成酶催化,與焦磷酸二氫蝶啶和谷氨酸或焦磷酸二氫蝶啶與對(duì)氨基苯甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸在二氫葉酸還原酶的催化下還原成四氫葉酸,進(jìn)一步合成四氫葉酸得到輔酶F,為細(xì)菌合成DNA堿基提供了一個(gè)碳單元。磺胺類藥物作為對(duì)氨基苯磺酰胺的衍生物,與底物對(duì)氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)不同、分子大小和電荷分布相似,因此可以在二氫葉酸合成中取代對(duì)氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導(dǎo)致微生物葉酸合成受到抑制,無(wú)法延長(zhǎng)壽命。

細(xì)胞質(zhì)中的對(duì)氨基苯甲酸在葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶的催化下可逆地轉(zhuǎn)化為葡萄糖醛酸酯,因此植物中的對(duì)氨基苯甲酸全部或大部分被酯化,這可能是對(duì)氨基苯甲酸在植物中儲(chǔ)存和運(yùn)輸?shù)囊环N形式。

應(yīng)用用途 編輯本段

染料和醫(yī)藥的中間體。用于生產(chǎn)活性紅m-80,M-10B,活性紅紫x(chóng)-2R等染料和制備氰基苯甲酸來(lái)生產(chǎn)藥物對(duì)羧基芐胺。對(duì)氨基苯甲酸可用作防曬劑,其衍生物對(duì)二氨基甲酸辛酯是一種優(yōu)良的防曬劑商品名是Padimate O.制備或來(lái)源

1)它是通過(guò)還原對(duì)硝基苯甲酸得到的。

2)由對(duì)硝基甲苯經(jīng)氧化還原制得。

3)以對(duì)甲基苯胺為原料,進(jìn)行乙?;?、氧化、還原制得。

生產(chǎn)方法 編輯本段

1.向反應(yīng)罐中依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開(kāi)始攪拌,并將溫度升至50℃-60℃,加入9/10量的鐵粉,繼續(xù)加熱到98-在102℃保溫1h,停止加熱,在95℃緩慢加入對(duì)硝基苯甲酸,約1-1.5小時(shí)后,加入鐵粉,在98-在102℃保溫1h,冷卻至80℃,加入30%用液堿調(diào)節(jié)pH=8至8.5-9壓濾,用少量水洗滌,濾液與少量洗滌液合并,壓入酸沉罐,冷卻至30℃-34℃時(shí),加入保險(xiǎn)粉脫色,過(guò)濾。向?yàn)V液中加入酸以調(diào)節(jié)pH=3至3.5-4繼續(xù)冷卻到10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%

2.它是由對(duì)硝基苯甲酸催化氫化得到的在1000毫升燒杯中,加入工業(yè)對(duì)硝基苯甲酸和水,將混合物與22%用氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH=6至6-7,然后加入雷尼鎳,在攪拌下將料液泵入擺動(dòng)式高壓釜中,分別使用氫氣和氫氣;氮?dú)飧髦脫Q兩次;再充壓至3.壓力為3時(shí)為43兆帕.43-2.54MPa;溫度134-在140℃下反應(yīng)約5小時(shí),直到氫氣壓力沒(méi)有下降到終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾;干燥而得成品。收率80%以上。

儲(chǔ)運(yùn)特性 編輯本段

儲(chǔ)存注意事項(xiàng):儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放,不得混合。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)存區(qū)應(yīng)配備合適的材料來(lái)控制泄漏。

危險(xiǎn)系數(shù) 編輯本段

皮膚接觸:脫下被污染的衣服,用流動(dòng)的水沖洗。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動(dòng)水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入:將現(xiàn)場(chǎng)置于空氣新鮮的地方。如果呼吸困難,給氧氣。就醫(yī)。

食入:喝足夠的溫水催吐。就醫(yī)。

消防措施 編輯本段

危險(xiǎn)特性:遇明火、高熱可燃。

有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法:消防隊(duì)員必須戴防毒面具、穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

應(yīng)急處理 編輯本段

應(yīng)急處理:隔離泄漏污染區(qū)域,限制進(jìn)入。切斷火源。建議急救人員佩戴防塵口罩(全面罩),穿防毒服。避免灰塵,小心掃起,放入袋中,轉(zhuǎn)移到安全的地方。如果有大量泄漏,使用塑料布、帆布復(fù)蓋。收集回收或運(yùn)送至廢物處理場(chǎng)進(jìn)行處理。

安全術(shù)語(yǔ) 編輯本段

意外接觸眼睛后,請(qǐng)立即用大量水沖洗并就醫(yī)的建議。

S37/39戴上 合適的手套和眼睛/面 保護(hù)

戴上合適的手套護(hù)目鏡或口罩。

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ) 編輯本段

R36/37/38刺激 到 眼睛 呼吸器 系統(tǒng) 和 皮膚.

刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

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